Após o sucesso de The Parent Trap em 1998, Lindsay Lohan viu sua carreira decolar. Ela participou de projetos amados como Freaky Friday e Mean Girls, e está prestes a reprisar seu papel no próximo filme Freakier Friday. Em uma entrevista com o The Times U.K., Lohan admitiu que quis se distanciar de papéis principais entre 2013 e 2022 para viver sua vida privada. "Eu queria descobrir como ter uma vida mais privativa, uma vida real", explicou.
Atualmente, Lohan está ansiosa por seu novo projeto, a série dramática Count My Lies, na qual ela será protagonista e produtora. No entanto, ao refletir sobre sua carreira, admitiu se sentir estereotipada: "Sim, eu me sinto"). Ela destacou sua frustração em buscar papéis mais sérios, como no filme A Prairie Home Companion. "Eu amo comédias românticas porque é onde me sinto em casa, mas gostaria de desafiar isso; talvez encontrar algo de ação", disse.
Em coletiva de imprensa em Los Angeles, Lohan afirmou que deseja explorar papéis mais sérios: "Amo fazer comédias românticas, mas quero mostrar um lado diferente de mim".